介石，结果被孔令俊从文件夹中翻阅后随手抛开，害得何应钦反复催询，蒋介石莫明奇妙，急令侍从室追查。后来查到了孔令俊头上，蒋介石却也哭笑不得，可碍于孔祥熙和宋氏两姐妹的面子，只能不了了之。还有一次，在重庆轮渡过江，蒋介石车队已打来电话通知马上要过江，孔二小姐偏要抢先过去，遭宪兵拦阻，孔二小姐撒野大闹，随手就给了宪兵一个耳光，才好蒋介石座车驾到，见此情形，只好打起官腔教了她几句，然后带她上了座车，绝尘而去。
当然，玩火**，孔二小姐玩出的大事，最著名的是“飞机门。事件。咖年底，蒋介石派飞机到香港，亲手圈定将《大公报》避难老报人胡政之接回重庆，可从香港起飞的飞机着陆重庆机场后，《大公报》主编王芸生没有看到胡政之，只看到孔二小姐的家仆及口只狗。《大公报》属于。系控制，与孔祥熙不和，于是王芸生草拟社论一篇予以揭露，刹时间举国哗然，学生游行，于右任弹劾，孔祥熙不得不辞职下课。不过，孔令俊吃亏的也不只是这一次。愣年，在陈立夫极力撮合胡宗南和这位二小姐结亲，希望能借此拉拢孔祥熙和手握重兵的胡宗南。可是，胡宗南也不是随便就听人说了就信的，他拿不准姻缘好坏，便找到军统头子戴笠请教。中统跟军统向来不和，陈立夫极力撮合的，戴笠自然要设法搞垮，于是就把孔令俊的所作所为都告诉了胡宗南，并且警告老胡，娶孔二小姐无异于娶个魔鬼，将来一定吃不了兜着走。胡宗南听完这些，大骇，但又怕这样拒绝会让孔祥熙和陈立夫丢了面子，便连忙向戴笠求教如何才能摆脱这位二小姐。于是，戴笠便给胡宗南出了一条妙计。第二天，胡宗南给孔二小姐打电话，约她一起游玩。孔二小姐见到故意扮得有些丑的胡宗南后，感觉跟陈立夫的吹嘘大有差距，心中有些不快。到达游玩地后，胡宗南又依计而行，与孔二小姐步行观光，大约走了两小时小路，孔二小姐脚上打起了水泡，累得上气不接下气。胡宗南佯装不知，依然赞美风景，丝毫没有怜香惜玉的表示。结果，就这样轻轻松松的，把一向被骄惯的不成样子的孔二小姐给气得半死。不过好在也是见多识广，孔二小姐也知道胡宗南是蒋介石的“天子第一门生”手握重兵，也不是凡人所以还是忍到了最后。不过，游玩结束了，她这气儿也憋得实在不行了。据说，一回到家，这位二小姐便大骂胡宗南混蛋，并誓说：“就是他胡宗南当了皇帝，我孔某人对他也毫无兴趣。”于是，一场由陈立夫强力撮合的政治联姻就这样不欢而散，草草收场。
而婚姻失败，也使得孔二小姐的